Csodálatra méltó, ahogyan Jonatán megjelenik életfelfogásával, mégis vannak olyan tettei, amelyek kérdéseket vetnek fel. Jonatán úgy mutatkozik előttünk, mint olyan ember, aki két egymással ellenséges viszonyban lévő személyhez próbál hűséges lenni, és így szembetalálja magát a "két úrnak szolgálás" minden következményével. Az Úr szavai egyértelműek: "Senki sem szolgálhat két úrnak", Mt 6,24. Képzeljük el az olyan szolgálatnak teljes lehetetlenségét, amikor a két "úr" tökéletesen ellenséges viszonyban van egymással, és ahol az egyik szívében gyilkos szándék van a másik iránt. Ez volt a helyzet Saullal és Dáviddal, és megterhelő a feladat, amire Jonatán elkötelezte magát, hogy mindkettőt szolgálja - a cél dicséretre méltó volt, az eredmény viszont teljesen előre látható. Összes erőfeszítése azt mutatja, hogy bizonyos mértékig mindkét részben kudarcot vallott. Tragikus halála Gilboa hegyén elgondolkoztatja az embert: mi lett volna, ha csakis és nyíltan Dávid táborához csatlakozik.
Jonatán Saulhoz való kötődése a vérszerinti kapcsolaton alapult. Saul iránti szeretete fiúi szeretet volt, és ez indította tisztelettudó engedelmességre apja kívánságai iránt, és hogy előmozdítsa apja érdekeit. Azzal lehetne érvelni, hogy Jonatánnak apja iránti hűsége becsületes jelleméből fakadt. Saul iránti tettei úgy is tekinthetők, mint az ötödik parancsolat teljesítése, hogy "tiszteld apádat", 2Móz 20,12.
Vannak azonban törvények, amelyek felette állnak azoknak, amelyek a Sínairól hangzottak el Mózesen keresztül, mint például a szeretet törvénye. Ezt nyilvánvalóvá tette az Úr, amikor szeretetből véghezvitte szombaton is a gyógyítás csodáit, szembeszállva így a zsidóknak a mózesi törvényre vonatkozó értelmezésével. Az Úr azt is jelezte, hogy a szeretetben elsőbbségi fokozatok vannak, és bár másokat is beleveszünk életünkbe, akik igénylik szeretetünket, mindig Őt kell elsősorban szeretnünk, Mt 10,34-37.
Ha a legmagasabb fokú szeretetet felfedezzük, annak kell lennie a legelsőnek, és így kellett volna lennie Jonatánnak Dávid iránti szeretetében is. Ő is megvallja, megmutatja és bebizonyítja Dávid iránti szeretetét, és még örök szeretetszövetséget is köt vele. Mégis végül a megosztott szeretet miatt mindent elveszített.